曹操并非惧怕张飞，而是心思缜密、多疑。一个将军再勇敢也只是多杀几个士兵，行军打仗最重要的是计谋。因此，尽管吕布强大，曹操毫不在意；而张飞有诸葛亮筹谋，曹操则多有忌惮。曹操害怕的不是武艺高强，而是对方可能有未料到的阴谋。
《三国演义》中有一现象：曹操不惧吕布，却畏张飞。在当阳桥下，张飞怒吼令曹操退避三舍。更有趣的是，关羽对曹操说张飞在千军万马中取首级如探囊取物，曹操则立即将张飞名字写在衣襟下。相对于吕布，曹操并不那么忌惮，成功捕获并吊死他。虽然武力不及吕布，但曹操仍畏张飞。吕布曾一挑三，从容逃走，显见其更厉害。
吕布虽武艺超群，但总归是莽夫一位。他这个人固执己见，很少能忠实的执行谋士的想法，而张飞不同，张飞能虚心听取诸葛亮的意见，按照谋士的意图形式，这样来看，曹操要对付吕布也仅仅是对付他一人而已，而对付张飞，就先得考虑一下，是不是诸葛亮的计谋。
曹操之所以将张飞的名字写在衣襟下，恐怕不仅仅是害怕张飞，更多的是对关羽的尊重。曹操为了留下关系可谓下了血本，在众将面前将关羽抬到最高，对关羽的话也郑重其事，当关羽说张飞如何厉害的时候，曹操故意将张飞的名字记下，这样表示他尊重关羽的想法。
曹操生性多疑，当阳桥下，张飞一夫当关，曹操手下跃跃欲试，可是曹操发现张飞身后的树林里尘土飞扬，觉得此事有诈，再加上张飞吼那一嗓子，打乱了曹操的思路，这才吩咐手下退兵，可是后来张飞将桥烧断，曹操这才明白，张飞原来是人单力搏，所以很快吩咐手下纵兵追赶。
